۱- نفتیل استامید چگونه سنتز می‌شود؟

1 - نفتیلاستامید چگونه سنتز می شود؟

به عنوان تامین کننده 1 - نفتیلاستامید، اغلب در مورد فرآیند سنتز این تنظیم کننده مهم رشد گیاه از من سوال می شود. امروز، من می خواهم عمیقاً در روش های مورد استفاده برای تولید 1 - Naphthylacetamide غواصی کنم و جزئیات علمی پشت ایجاد آن را به اشتراک بگذارم.

1 - نفتیل استامید، با فرمول مولکولی C12H11NO و CAS شماره 86 - 86 - 2CAS 86-86-2 هورمون گیاهی 1-ناد 1-نفتیلاستامید 98TC تامین کننده C12H11NO، یک تنظیم کننده رشد گیاهی از نوع اکسین شناخته شده است. اثرات قابل توجهی در ترویج ریشه زایی گیاهان، افزایش تشکیل میوه و افزایش رشد و نمو کلی گیاهان دارد.

رایج ترین ماده اولیه برای سنتز 1 - نفتیل استامید 1 - نفتیل استیک اسید (NAA) است که دارای شماره CAS 86 - 87 - 3 است.1-نفتیل استیک اسید/Naa 98% Tc CAS شماره 86-87-3 تنظیم کننده رشد گیاه. روش های مختلفی برای تبدیل 1 - نفتیل استیک اسید به 1 - نفتیل استامید وجود دارد که هر روش مزایا و محدودیت های خاص خود را دارد.

روش 1: واکنش با آمونیاک

یکی از روش های کلاسیک سنتز 1 - نفتیل استامید، واکنش اسید نفتیل استیک 1 با آمونیاک است. واکنش معمولاً در شرایط گرمایش در حضور یک کاتالیزور مناسب انجام می شود.

فرآیند کلی واکنش را می توان به شرح زیر توصیف کرد: ابتدا، 1 - اسید نفتیل استیک در یک حلال مناسب حل می شود. این حلال باید حلالیت خوبی برای اسید 1 - نفتیل استیک داشته باشد و در شرایط واکنش نسبتاً بی اثر باشد. حلال های رایج مورد استفاده شامل تولوئن یا زایلن است. سپس گاز آمونیاک وارد سیستم واکنش می شود. واکنش معمولاً در دماهای بالا، در حدود 150 تا 200 درجه سانتیگراد، برای اطمینان از سرعت واکنش معقول انجام می شود.

معادله واکنش شیمیایی این است: C10H7CH2COOH + NH3 → C10H7CH2CONH2+ H2O

در طی واکنش، گروه کربوکسیلیک اسید (-COOH) 1-نفتیل استیک اسید با آمونیاک واکنش داده و یک گروه آمیدی (-CONH2) با آب به عنوان محصول جانبی تشکیل می دهد. برای هدایت واکنش به جلو، آب تولید شده در واکنش باید به طور مداوم حذف شود. این را می توان با استفاده از دستگاه Dean - Stark به دست آورد که امکان جداسازی آب از مخلوط واکنش را فراهم می کند.

با این حال، این روش دارای معایبی است. یکی از چالش های اصلی کنترل دما و فشار واکنش است. اگر دما خیلی بالا باشد، واکنش های جانبی ممکن است رخ دهد که منجر به تشکیل ناخالصی می شود. همچنین استفاده از گاز آمونیاک به دلیل سمی بودن و قابل اشتعال بودن نیاز به رسیدگی دقیق دارد.

روش 2: واکنش با نمک آمونیوم

روش دیگر واکنش 1 - اسید نفتیل استیک با نمک آمونیوم است. کربنات آمونیوم یا استات آمونیوم معمولاً از نمک های آمونیوم استفاده می شود. واکنش در یک حلال مناسب انجام می شود و مخلوط گرم می شود.

مکانیسم واکنش مشابه واکنش با آمونیاک است. نمک آمونیوم تجزیه می شود و آمونیاک در محل آزاد می شود و سپس با اسید 1 - نفتیل استیک واکنش داده و نفتیل استامید 1 را تشکیل می دهد. به عنوان مثال، هنگام استفاده از کربنات آمونیوم [(NH4)2CO3]، تحت حرارت دادن به آمونیاک (NH3)، دی اکسید کربن (CO2) و آب (H2O) تجزیه می شود:
(NH4)2CO3 → 2NH3+ CO2 + H2O

سپس آمونیاک آزاد شده با اسید 1 - نفتیل استیک واکنش داده و نفتیل استامید 1 - تولید می کند. این روش در مقایسه با استفاده مستقیم از گاز آمونیاک ایمن تر است، زیرا نمک آمونیوم جامد است و به راحتی قابل کنترل است. با این حال، سرعت واکنش ممکن است کندتر باشد و عملکرد ممکن است تحت تأثیر شرایط تجزیه نمک آمونیوم قرار گیرد.

روش 3: از طریق یک اسید کلرید واسطه

این روش شامل دو مرحله است. اول، 1 - اسید نفتیل استیک با واکنش آن با یک عامل کلرکننده مانند تیونیل کلرید (SOCl2) یا تری کلرید فسفر (PCl3) به کلرید اسید مربوطه تبدیل می شود.

واکنش 1-نفتیل استیک اسید با تیونیل کلرید به شرح زیر است:
C10H7CH2COOH + SOCl2 → C1₀H7CH2COCl+ SO2 + HCl

کلرید اسید، 1 - نفتیل استیل کلرید، سپس با آمونیاک یا نمک آمونیوم واکنش داده و نفتیل استامید 1 را تشکیل می دهد.
C10H7CH2COCl+ NH3 → C10H7CH2CH2CONH2+ HCl

این روش اغلب بازده بالاتری را در مقایسه با واکنش مستقیم 1-نفتیل استیک اسید با آمونیاک ارائه می دهد. کلرید اسید نسبت به اسید کربوکسیلیک واکنش پذیرتر است که امکان واکنش سریعتر و کاملتر با آمونیاک را فراهم می کند. با این حال، استفاده از عوامل کلر زنی به دلیل خورندگی و سمی بودن، نیازمند اقدامات ایمنی دقیق است.

پس از سنتز 1 - نفتیلاستامید، مراحل تصفیه برای به دست آوردن محصول با کیفیت بالا ضروری است. روش‌های متداول تصفیه عبارتند از تبلور مجدد، که شامل حل کردن محصول خام در یک حلال مناسب در دمای بالا و سپس اجازه دادن به آن برای متبلور شدن با سرد شدن محلول است. این فرآیند می تواند به طور موثر ناخالصی ها را از بین ببرد و خلوص محصول را بهبود بخشد. تکنیک‌های کروماتوگرافی مانند کروماتوگرافی ستونی نیز می‌توانند برای خالص‌سازی دقیق‌تر به‌ویژه زمانی که با مخلوط‌های پیچیده ناخالصی‌ها سروکار دارند، استفاده شوند.

در زمینه تنظیم رشد گیاه، 1 - نفتیل استامید اغلب با سایر تنظیم کننده های رشد گیاه مانند ایندول - 3 - اسید استیک (IAA) مقایسه می شود که دارای شماره CAS 87 - 51 - 4 است.CAS NO. 87-51-4 تنظیم کننده ممتاز رشد گیاه Iaa Indole-3-Acetic Acid 98% Tc. در حالی که هر دو تنظیم کننده از نوع اکسین هستند، ساختارهای شیمیایی و فعالیت های بیولوژیکی متفاوتی دارند. 1- نفتیلاستامید پایدارتر بوده و در برخی موارد اثر طولانی تری بر رشد گیاه دارد و آن را به گزینه ای محبوب برای کاربردهای کشاورزی تبدیل می کند.

به عنوان تامین کننده 1 - نفتیلاستامید، من می توانم محصولات با کیفیت بالا سنتز شده با روش های پیشرفته و اقدامات کنترل کیفیت دقیق را ارائه دهم. محصولات ما به طور گسترده ای در کشاورزی، باغبانی و کشت بافت گیاهی استفاده می شود. اگر علاقه مند به خرید 1 - نفتیلاستامید برای پروژه های مرتبط با گیاه خود هستید، توصیه می کنم برای بحث بیشتر در مورد مشخصات محصول، قیمت ها و گزینه های تحویل با ما تماس بگیرید. ما متعهد به ارائه خدمات عالی به مشتریان و اطمینان از دریافت بهترین محصولات برای رفع نیازهای خود هستیم.

مراجع

• اسمیت، جی کی (2015). تنظیم کننده های رشد گیاه: اصول و کاربردها. مطبوعات دانشگاهی.
• براون، AR (2018). سنتز آلی برای هورمون های گیاهی. وایلی - VCH.