آفت کش های Pyrethroid ویژگی های کایرال قوی را نشان می دهند و اغلب از انانتیومرهای کایرال متعدد تشکیل شده اند. در حالی که این انانتیومرها دارای خواص فیزیکی و شیمیایی یکسانی هستند، فعالیت حشره کشی متمایز، سمیت زیستی و سطوح باقیمانده محیطی را نشان می دهند. به عنوان مثال می توان به سیپرمترین،بتا-سایپرمترین، آلفا{0}}سایپرمترین، ولامبدا-سیهالوترین.
سیپرمترین:
سایپرمترین، پرکاربردترین آفت کش پیرتروئیدی، دارای سه مرکز کایرال در ساختار مولکولی و هشت انانتیومر است. فعالیت بیولوژیکی و سمیت نشان داده شده توسط انانتیومرهای مختلف به طور قابل توجهی متفاوت است.
سایپرمترین از هشت ایزومر نوری تشکیل شده است که چهار جفت راسمیک را تشکیل می دهند. ایزومرهای مختلف سایپرمترین تفاوت های قابل توجهی را در کارایی حشره کش و نرخ فوتولیز نشان می دهند. فعالیت حشره کش آنها، از قوی ترین تا ضعیف ترین، به شرح زیر است: سیس-، ترانس- و سیس{4}}ترانس-سایپرمترین.
از هشت ایزومر سایپرمترین، دو ایزومر از هر چهار ایزومر ترانس- و چهار سیس- بسیار قوی هستند.
با این حال، استفاده از یک ایزومر بسیار قوی سایپرمترین به عنوان یک حشره کش، نه تنها به طور قابل توجهی فعالیت حشره کش آن را افزایش می دهد، بلکه سمیت را برای ارگانیسم های غیر هدف-و اثرات نامطلوب محیطی کاهش می دهد. بنابراین، بتا-سایپرمترین و آلفا-سایپرمترین توسعه یافتند:
آلفا-سایپرمترین
آلفا-سایپرمترین به نام -سایپرمترین نیز شناخته میشود. این دو ایزومر بی اثر یا بی اثر را از مخلوطی از چهار ایزومر cis جدا می کند و در نتیجه مخلوطی حاوی تنها دو ایزومر بسیار موثر cis در نسبت 1:1 است.
آلفا{0}}سایپرمترین دو برابر سایپرمترین فعالیت حشره کشی دارد.
بتا-سایپرمترین
بتا-سایپرمترین، همچنین به عنوان سیس{1}}ترانس سایپرمترین بسیار مؤثر نیز شناخته میشود، مخلوطی از ایزومرهای بیاثر هشت-ایزومر فنی سایپرمترین صنعتی است. این امر با ایزومریزاسیون کاتالیستی ایزومرهای غیر مؤثر شکل فنی سایپرمترین به ایزومرهای بسیار مؤثر به دست می آید. این منجر به یک مخلوط راسمیک از ایزومرهای سیس و ترانس بسیار موثر می شود، یعنی چهار ایزومر در نسبت سیس: ترانس تقریباً 40:60 یا 2:3.
بتا{0}}سایپرمترین دارای خواص حشره کشی مشابه با سایپرمترین است، اما قدرت حشره کشی آن تقریباً دو برابر بیشتر است.
بتا{0}}سایپرمترین به طور قابل توجهی کمتر برای انسان و حیوانات سمی است و سمیت آن برای آفات بهداشتی برابر یا بیشتر از آلفا-سایپرمترین است، بنابراین مزایای خاصی در کنترل آفات بهداشتی ارائه میکند.
خلاصه:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>سیپرمترین
با این حال، بتا-سایپرمترین اثربخشی بهداشتی کنترل آفات را در مقایسه با دو مورد دیگر نشان میدهد.
