حشره کش های بیزامید یکی از محصولات حشره کش با بیشترین پتانسیل بازار پس از حشره کش های نئونیکوتینوئیدی هستند. سیانترانیلیپرول که سیانترانیلیپرول نیز نامیده می شود، حشره کش بازدارنده گیرنده ماهی نیدین نسل دوم است که با موفقیت توسط DuPont (اکنون FMC) پس از کلرانترانیلیپرول توسعه یافته است. سیانترانیلیپرول با تغییر گروه های قطبی مختلف بر روی حلقه بنزن کلرانترانیلیپرول تولید می شود. در مقایسه با کلرانترانیلیپرول، علاوه بر داشتن نفوذپذیری خوب، رسانایی، پایداری شیمیایی و فعالیت حشره کشی با کارایی بالا، خواص سیستمیک بهتری نیز دارد. این ماده همزمان دارای اثرات مسمومیت معده و کشنده تماس است و حشرات را به طور کامل از بین می برد. این می تواند در برخی از محیط هایی که مقاومت در برابر کلرانترانیلیپرول رخ می دهد استفاده شود. این برای طیف وسیع تری از محصولات قابل استفاده است و دارای طیف وسیع تری از حشره کش ها است. می تواند نه تنها Lepidoptera، بلکه آفات Hemiptera، Diptera و Coleoptera را به طور موثر کنترل کند. به ویژه در برابر آفات مکنده مانند تریپس، مگس سفید و مگس سفید فعال است و آن را به یک محصول حشره کش بهتر از کلرانترانیلیپرول تبدیل می کند.

معرفی محصول
نام محصول:سیانترانیلیپرول
نام شیمیایی:3-بروم-1-(3-کلرو-2-پیریدیل)-N-{4-سیانو-2-متیل{8}[(متیلامین) carbonyl]phenyl}-1H-pyrazole-5 -Formamide
نام تجاری:Beneval®، Vodonon® و Verima®
شماره CAS:736994-63-1
فرمول مولکولی:دانلود: C19H14BrClN6O2..
وزن مولکولی:473.7
فرمول ساختاری:

خواص فیزیکی و شیمیایی
نقطه ذوب:224 درجه
نقطه جوش:قبل از جوشیدن تجزیه می شود
فشار بخار (25 درجه):5.13٪ c3٪ 97٪ 7b٪ 7b2٪ 7d٪ 7dmPa
ضریب تقسیم اکتانول/آب:KowlogP=2.02 (20 درجه)
انحلال پذیری:حلالیت در آب (20 درجه) به 14.2 میلی گرم در لیتر می رسد.
حلالیت حلال آلی (20 درجه، میلی گرم در لیتر):استون 6540، اتیل استات 1960، تولوئن 576، متانول 4730.
ثبات:تخریب خاک DT50 (خاک معمولی) 34.4d، 34.4d (خاک آزمایشگاهی، 20 درجه)، 32.4 (خاک مزرعه). در شرایط 20 درجه و pH7، هیدرولیز DT{10}}.
مکانیسم عمل
عمدتاً با فعال کردن گیرنده نیتین ماهی در آفت هدف و پس از فعال شدن گیرنده نیتین ماهی، می تواند یون های کلسیم ذخیره شده در سلول های ماهیچه مخطط و ماهیچه صاف را آزاد کند. می تواند در عرض چند دقیقه باعث اختلال و فلج حرکت ماهیچه ای آفت شود و باعث شود آفت سریعاً تغذیه خود را متوقف کند و در نهایت بمیرد. سیانترانیلیپرول دارای خواص سیستمیک قوی است و می تواند در آوند چوبی منتقل شود. بنابراین، صرف نظر از محلول پاشی، آبیاری ریشه یا استفاده مخلوط در خاک، اثرات حشره کش خوبی حاصل می شود.
کاربرد و طیف حشره کش
کاربرد:سیانترانیلیپرول برای بسیاری از محصولات از جمله محصولات زراعی، درختان میوه و سبزیجات مناسب است. از جمله کدو تنبل، پیاز سبز، کلم، پنبه، برنج، ذرت، کلم، گوجه فرنگی، هندوانه، لوبیا چشم بلبلی، نخود فرنگی، فلفل، خیار و غیره.
طیف حشره کش:این می تواند نه تنها آفات اعضای دهان جویدنی، بلکه آفات اعضای دهانی سوراخ کننده، از جمله Lepidoptera، Coleoptera، Diptera و Hemiptera را نیز کنترل کند. از جمله مگس سفید، مگس سفید، غلتک برگ برنج، کرم ساقه خوار، کرم ساقه خوار، تریپس، شته، مگس خالدار آمریکایی، کرم غلاف، کرم ابریشم خربزه، کرم غوزه پنبه، مگس میوه و سوسک و سایر آفات. در عین حال، می تواند از آفات زیرزمینی مانند گراب، کرم بریده و Spodoptera exigua نیز جلوگیری و کنترل کند.
از تکنولوژی استفاده کنید
مقدار مصرف:دوز مواد فعال 10 ~ 100 گرم در هر متر مربع است.
استفاده:می توان از محلول پاشی، بذر درمانی، خاک درمانی و ... استفاده کرد. مقاومت در برابر سیانترانیلیپرول به سرعت ایجاد می شود. در برخی از مناطق کشور من، جمعیت مگس سفید دارای سطوح متوسط تا بالا مقاومت در برابر سیانترانیلیپرول است. مقاومت تخم مگس سفید در برابر سیانترانیلیپرول به 11 تا 1002 برابر رسیده است. بنابراین، هنگام استفاده از دارو، باید به متناوب و چرخش استفاده از عوامل با مکانیسم های اثر متفاوت یا استفاده از آماده سازی ترکیبی برای به تاخیر انداختن ایجاد و توسعه مقاومت توجه شود. هنگامی که با آفتکشها با مکانیسمهای اثر دیگر ترکیب میشوند، تیامتوکسام، استامیپرید، آبامکتین، اتیپروفن و غیره میتوانند ترجیح داده شوند. علاوه بر این، می توان آن را با قارچ کش ها برای درمان بذر، مانند ترکیب با ایزوتیاستروبین، تری فلوفناک و غیره ترکیب کرد.
ویژگی های سیانترانیلیپرول
1. طیف وسیع حشره کش:سیانترانیلیپرول می تواند نه تنها از آفات اعضای دهان جویدنی، بلکه از آفات سوراخ کننده و مکنده دهان نیز جلوگیری و کنترل کند.
2. مکانیسم عمل منحصر به فرد:سیانترانیلیپرول در مقایسه با سایر آفت کش های سنتی وسیع الطیف مکانیسم اثر منحصر به فردی دارد. به عنوان مثال، ارگانوفسفره و پیرتروئیدها مکانیسم اثر جدیدی دارند که با تضعیف عملکرد ماهیچهها بر رفتار حشرات تأثیر میگذارد، باعث توقف سریع تغذیه آفات و کاهش بروز بیماریهای ویروسی منتقلشده توسط حشرات ناقل میشود.
3. روش های استفاده انعطاف پذیر:سیانترانیلیپرول دارای ویژگی های سیستمیک بسیار قابل توجهی است و می تواند در آوند چوبی منتقل شود. بنابراین، بدون توجه به سمپاشی، آبیاری ریشه یا کاربرد مخلوط در خاک، می توان اثرات حشره کش خوبی را به دست آورد.
4. ترکیب پذیری خوب:می توان آن را با سایر آفت کش ها یا قارچ کش ها برای درمان بذر ترکیب کرد.
5. در مراحل متعدد آفات عمل می کند:سیانترانیلیپرول می تواند مراحل مختلف رشد آفات از جمله مرحله تولید مثل را تحت تاثیر قرار دهد و با کاهش رشد جمعیت آفات به پیشگیری و کنترل موثرتری دست یابد.
6. بندپایان انتخابی تا مفید: Iتاثیر ts بر موجودات غیر هدف حداقل یا حتی ناچیز است. عقرب، صدپا، عنکبوت و غیره.
7. دوستدار محیط زیست:سبز و سازگار با محیط زیست، ایمن برای اپلیکاتورها، و همچنین می تواند در مزارع ماهی و میگو استفاده شود.
توصیه های ترکیبی آینده
سیانترانیلیپرول + بوپروفن:می تواند انواع آفات را کنترل کند، اثر هم افزایی آشکار دارد و طیف حشره کش را گسترش می دهد. فعالیت بالایی در برابر سوسک کک، شته، تریپس، کرم ساقه خوار، ساقه خوار، غلتک برگ برنج، گیاه خرطومی برنج، برگ خوار، حشرات فلس دار، برگ گیر مرکبات و برگ خوار سبز چای دارد.
سیانترانیلیپرول + پیمتروزین، فنتریل، اتیپروفن، پیری پروکسی فن، لوفنورون:قابل استفاده بر روی برنج، گندم، سبزیجات چلیپایی، درختان چای، پنبه، درختان میوه و گل های زینتی. گیاه خرچنگ برنج، گیاه خرچنگ قهوه ای، گیاه خرچنگ خاکستری، غلتک برگ برنج، ساقه خوار، کرم ساقه خوار، شته، مگس سفید، کرم ارتشی چغندر، شب پره الماسی، کرم کلم، خیش برگ، کنه زنگ و غیره را کنترل کنید.
فلوپرون + سیانترانیلیپرول:روی غلتک های برگ برنج، ساقه خوار، کرم ساقه خوار، کرم کلم، کرم ارتشی چغندر، Spodoptera litura، کرم ذرت، کرم غوزه پنبه و غیره روی برنج، سبزیجات، ذرت، پنبه و درختان میوه فعالیت بالایی دارد.
سیانترانیلیپرول + دینوتفوران، ایمیداکلوپرید، استامیپرید، نیتنپیرام، تیامتوکسام، تیاکلوپرید، کلوتیانیدین:برای کنترل Lepidoptera، Hemiptera، Hymenoptera، Coleoptera و سایر آفات استفاده می شود. همچنین دارای اثر هم افزایی آشکار و گسترش طیف حشره کش است. در برابر آفات مکنده مانند حشرات، شته ها، برگ خوار سبز، مگس سفید و آفات لپیدوپتر مانند شب پره الماس و کرم ارتشی چغندر بسیار فعال است.
آبامکتین/امامکتین + سیانترانیلیپرول:اثر کنترل به طور قابل توجهی از طریق ترکیب بهبود می یابد. در مقایسه با مصرف تک دوز، درصد اثر کنترل تا 10 روز پس از درمان تا 12.02 درصد افزایش یافت. تحت همین اثر کنترلی، می تواند به میزان قابل توجهی دوز آفت کش ها، آلودگی محیط زیست و باقیمانده محصولات کشاورزی را کاهش دهد. روش کاربرد در پیشگیری و کنترل غلتک های برگ برنج ساده است و اثرات کنترلی قابل توجهی دارد.
سیانترانیلیپرول + اسپینوساد:می تواند از آفات لپیدوپتران روی محصولات جلوگیری و کنترل کند، به ویژه برای کنترل کرم غوزه پنبه و کرم خوار. اثر آن به طور قابل توجهی بیشتر از اثر یک عامل است.
سیانترانیلیپرول + ایندوکساکارب:این می تواند اثر هم افزایی بالایی ایجاد کند، بر مقاومت آفات غلبه کند و به تاخیر بیاندازد، حشرات را به سرعت بکشد، مدت اثر طولانی داشته باشد، هزینه دارو را کاهش دهد و اثر کنترل به طور قابل توجهی بالاتر از استفاده از یک عامل آن است.
مسیر مصنوعی
دو مسیر مصنوعی اصلی برای سیانترانیلیپرول وجود دارد:
مسیر 1:باز کردن حلقه اگزازینون و متیلامین برای به دست آوردن سیانترانیلیپرول. این روش زمان واکنش کوتاه و عملیات ساده دارد، در حالی که آزینون میانی از اسید پیرازول کربوکسیلیک و اسید آنیلین یا کلرید اسید پیرازول و انیدرید ایزاتوئیک تهیه می شود و عملیات نسبتاً پیچیده و زمان واکنش طولانی است.
واکنش به شرح زیر است:

مسیر 2:واکنش بین کربوکسیلیک اسید پیرازول و اسید آنترانیلیک در حضور متیل سولفونیل کلرید و عامل اتصال اسید باعث تولید سیانترانیلیپرول می شود.
فرمول واکنش به شرح زیر است:

چشم انداز
به عنوان یک کشور کشاورزی بزرگ در کشور من، آفت کش ها نقش بسیار مهمی در پیشگیری و کنترل آفات و بیماری ها دارند. با بهبود مستمر سطح توسعه اجتماعی و اقتصادی، کیفیت زندگی مردم به طور قابل توجهی بهبود یافته است و مردم نیز الزامات بالاتری را برای اثربخشی، ایمنی و حفاظت از محیط زیست از آفت کش ها مطرح کرده اند. ارگانوفسفر سنتی، کاربامات، پیرتروئیدها و نیکوتین سالهاست که استفاده میشود و مشکلاتی مانند سمیت و مقاومت برجسته شدهاند. آفت کش های آمیدی دارای اهداف منحصر به فرد، سمیت کم، و خواص تماسی و سیستمیک هستند، که باعث می شود در بسیاری از کشورها به عنوان وسیله ای مهم برای کنترل آفات مورد استفاده قرار گیرند. آفت کش های گیرنده ماهی نیز جهت اصلی تولید آفت کش ها در عصر جدید را نشان می دهند. با این حال، به عنوان یک آفت کش بسیار کارآمد، به ویژه Kangkuan، که مکانیسم عمل مشابهی دارد، مقاومت در چین در حال حاضر بسیار جدی است. تا آنجا که به هزینه فعلی مربوط می شود، جهت ترویج سیانترانیلیپرول عمدتاً محصولات پربازده است. اعتقاد بر این است که با انقضای اختراعات و افزایش ظرفیت تولید داخلی، کاهش هزینه ها کمک مهمی به حشره کش های بیسامید برای تصاحب سهم بازار خواهد بود.
منبع: AgroPages







